Antes de retornar à música, Justin Timberlake estrelou "Aposta Máxima", filme no qual vive jovem ludibriado pelas facilidades das jogatinas virtuais
Na trama do diretor Brad Furman (de "O Poder e A Lei"-2011), o cantor e ator vive Richie, um cara trabalhador, honesto, dedicado, que busca o sucesso como recompensa. E é o que todo mundo espera da vida, né? Mas nem tudo sai como a gente planeja... Ex-operador da bolsa em Wall Street, o rapaz perdeu tudo o que tinha quando o mercado entrou em colapso. Agora, está recomeçando do zero, como estudante, aluno da Universidade de Princeton.
Mas, assim como acontece com vários outros jovens, Richie cai na tentação da riqueza fácil, instantânea e sem limites, uma nova versão do sonho americano. Só que ele se dará mal de novo. Ainda no início do filme (não é spoiler, gente!), é enganado por um site de apostas e vê todo o dinheiro da faculdade evaporar. Revoltado, sem um tostão no bolso e sem nada a perder (porque não dá para piorar!), o invocado mocinho resolve ir até à Costa Rica tirar satisfação com o dono da página de jogatina virtual: Ivan Block, vilão interpretado por Ben Affleck.Mesmo chegando cheio de marra, não é que Richie acaba sendo "desarmado" pelo poderoso chefão? Impressionado com a inteligência do rapaz, o antagonista promete-lhe mundos e fundos ao transformá-lo em seu protegido, ensinando-o os truques da profissão. Logo, o jovem se apaixona pela bela e também perigosa Rebecca Shafran (Gemma Arterton), parceira de Block. Claro que ele ficará fascinado com esse novo mundo de possibilidades, no qual não faltam dinheiro, mulheres e poder.
Mas mesmo em um país onde a corrupção é troca de moeda e negócios escusos não são "descobertos", o vidão que Richie pediu a Deus dará lugar a um pesadelo. O bonitão descobrirá que Block é procurado por estelionato, extorsão e suborno, e que o agente especial do FBI Shavers (Anthony Mackie) é obcecado pela tarefa de prender o mandachuva do esquema.
Para se safar da polícia, Ivan Block aumenta as apostas e joga as consequências sobre as costas de Richie. Se quiser escapar com vida (porque o mocinho terá que fugir dos bandidos!) e também da cadeia (por ser cúmplice da falcatrua), ele terá que ser mais inteligente que Block e Shavers.
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